ジョージ・クルーニーは、映画『オー・ブラザー！』(2000年公開)に主要登場人物となる脱獄囚三人の一人として主演した。劇中でカントリー、ブルースなど歌を歌うシーンがある役柄であったため、ボイストレーニングを受けるなど猛特訓をし、撮影に臨んだ。
しかし、三人の歌が大ヒットするという設定のため、結局、歌部分はプロの歌に差し替えられ、クルーニーの歌は収録されることはなかった。クルーニーの吹き替えは、ユニオン・ステーションのダン・ティミンスキが担当した。
映画は成功を収め、クルーニーは2000年度のゴールデングローブ賞主演男優賞（ミュージカル・コメディ部門）を受賞。同年度のアカデミー賞でも撮影賞と脚本賞の2部門にノミネートされた(受賞はならず)
映画のサウンドトラックも全米で700万枚を超える大ヒットとなり、2002年度のグラミー賞最優秀アルバム賞に選ばれた。
